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昆明植物所在醌類天然産物仿生全合成中取得進展

文章来源:植物化學與西部植物資源持續利用國家重點實驗室  |  发布时间:2020-12-22  |  作者:曲春雷  |  浏览次数:  |  【打印】 【關閉

 

  “苯烯莫德”是新一代的消炎藥物,目前主要用于治療多種自身免疫疾病,如銀屑病、牛皮癬、濕疹等過敏性疾病。其目前被列入國家科技重大專項,爲世界首創新藥,也有良好的市場前景。2020年2月,耶魯大學的 Jason M. Crawford 團隊于強氧化還原條件與富營養狀態的P.Luminescens中首次分離兩種苯烯莫德二聚體天然産物:carbocyclinone-534duotap-520,前者有一定的抑制分枝杆菌生長的作用,後者有非常顯著的抗金葡菌和腸糞球菌活性。同時該團隊也提出了carbocyclinone-534可能的生源路徑(Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 7871-7880.) 

  中國科學院昆明植物研究所天然产物合成化学团队邓军课题组近年来一直专注于醌类天然产物仿生全合成研究,考虑到上述两个分子独特的分子结构和良好的生物活性,该课题组对其进行了全合成研究。 

  研究人員首先通過威斯邁爾反應、HWE反應等6步反應高效合成三酚中間體,隨後通過鐵氰化鉀氧化一步構建重要中間體羟基醌類二聚産物,最後通過碘與二價銅的催化脫氫完成了carbocyclinone-534的全合成。在以最長線性步驟8步完成該分子仿生全合成的同時,結合一系列驗證實驗,更正了Jason M. Crawford團隊所提出的carbocyclinone-534的生源路徑。 

  隨後通過F-C烷基化、HWE反應等6步反應高效合成苯烯莫德單體,並發現其與三酚中間體在鐵氰化鉀和氫氧化鉀的條件下完成duotap-520的合成,同時研究人員也通過一系列機理驗證反應驗證了該反應的機理。 

 

  目前以上成果以Biomimetic Total Synthesis of (±)-Carbocyclinone-534 Reveals Its Biosynthetic Pathway爲題,作爲封面文章發表在有機化學權威期刊Organic Letters2020, 22, 24, 9421-9426; Doi: 10.1021/acs.orglett.0c02865)。中國科學院昆明植物研究所18級碩士生曲春雷和18級博士生龍先文爲該論文的共同第一作者,鄧軍研究員和薛小松教授(校外合作)爲該論文的共同通訊作者。上述研究工作得到了國家自然科學基金(21871278),中國科學院西部之光和云南省重点项目等资助。 

(責任編輯:李雪)

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